Карьера этого шотландца взлетела ракетой в 25 лет, когда он сыграл Робба Старка в сериале «Игра престолов» (Game of Thrones, 2011-2019), но вообще-то Ричард жил мечтой о сцене и экране с детства – он дебютировал в 11 лет в экранизации романа Иэна Бэнкса «Соучастники» (Complicity, 2000). Во время учебы в Королевской шотландской академии музыки и драмы в Глазго он участвовал в множестве спектаклей, был замечен и приглашен в «Глобус», где сыграл своего первого Ромео на сцене в 2007 году.
После успеха в «Игре престолов», актер стал очень востребован: он сыграл в сериале «Медичи» (Medici, 2016-2019), где его партнёром стал Дастин Хоффман, в картине «Рокетмен» (Rocketman, 2019) и в фильме Сэма Мендеса «1917» (2019).
В 2015 году он снялся в фильме Кеннета Браны «Золушка» (Cinderella), где сыграл принца. С партнершей по фильму, Лили Джеймс, Кеннет Брана вывел Ричарда на сцену в своей постановке «Ромео и Джульетты» в 2016 году.
Среди наград и номинаций за роль Робба Старка было две номинации на премию Гильдии киноактеров, но главную на данный момент свою награду, «Золотой глобус», Мэдден получил за блестящую роль в сериале «Телохранитель» (Bodyguard, 2018).
